Есенин-Вольпин родился 12 мая 1924 года в Ленинграде. Когда ему исполнился год, его отец, Сергей Есенин, покончил жизнь самоубийством. В 1933 году Есенин-Вольпин вместе со своей матерью, поэтом и переводчиком Надеждой Вольпин, переехал в Москву, где окончил мехмат МГУ, пишет Новая газета.
После окончания учебы Есенин-Вольпин уехал работать в Черновцы. В 1949 году он впервые был помещен в психиатрическую больницу за антисоветские стихи. Затем его выслали в Калининград. В 1953 году амнистировали, но через пять лет вновь поместили в психбольницу.
В 1965 году Есенин-Вольпин организовал «митинг гласности» — первой в послевоенном СССР публичной демонстрации протеста. Митингующие требовали гласности суда над Андреем Синявским и Юлием Даниэлем и уважения к Конституции.
В 1968 году Есенин-Вольпин вновь был помещен в психиатрическую больницу, после выхода из которой эмигрировал в США. С 1989 года часто приезжал на родину.
Есенин-Вольпин — один из героев документального фильма 2005 года «Они выбирали свободу», посвященного истории диссидентского движения в СССР.
