Աշխարհահռչակ երգչուհի Մադոննան ծնվել է Բեյ սիթիում (Միչիգան նահանգ, ԱՄՆ): Նա սերում է կանադական ֆրանսիացիներից, հայրը` Սիլվիո Չիկկոնեն, իտալական ծագումով ամերիկացի է, աշխատում էր որպես ինժիներ-դիզայներ Chrysler/General Motors ընկերությունում: Մադոննան 6 երեխաներից 3-րդն է իր ընտանիքում:
Մադոննան մեծացել է կաթոլիկ ընտանիքում: Մադոննայի մայրը մահացել է կրծքի քաղցկեղից 30 տարեկանում (1963թ.): Հայրը ամուսնացել է սպասուհու հետ, որից ունեցել է 2 երեխա: Մադոննան համոզեց հորը, որպեսզի հաճախի բալետի դասընթացների: Դեռ երիտասարդ տարիքում նա հաճախում էր Սուրբ Ֆրեդերիկի, Սուրբ Էնդրույի և «West Middle» դպրոցներ: Դպրոցն ավարտելուն պես Մադոննան ընդունվում է Միչիգանի համալսարան, այնտեղ նա ստանում է պարային կրթություն:
Մադոննայի դասախոսը համոզում է նրան շարունակել պարողի կարիերան, սակայն նա լքում է համալսարանը և 1977 թվականին գալիս է Նյու Յորք: Որոշ ժամանակ աշխատում է որպես մատուցողուհի:
1979 թվականին Պատրիկ Էրնանդեսի համաշխարհային շրջագայության ժամանակ Մադոննան պարում էր նրա համերգներին և այդ ժամանակ սիրահարվում է երաժիշտ Դեն Գիլրոյին, ավելի ուշ նրա հետ ստեղծում է իր առաջին ռոք խումբը` «Breakfast Club»:
1980 թվականին նա ստեղծում է «Emmy» խումբը Ստեֆան Բրեյմի հետ: Բրեյմի հետ ձայնագրած պարային երգերը գրավում են Նյու Յորքի գիշերային ակումբների ուշադրությունը:
Մադոննան մինչև օրս էլ աշխարհահռչակ երգչուհի է, զարմացնում է իր երիտասարդ ոգով և էներգիայով լի երգերով:
